Влад Сташевский родился 19 января 1974 года в Тирасполе.

После школы поступил в суворовское училище, о котором мечтал еще в детстве. Но буквально через месяц сбежал оттуда, поняв, что он абсолютно не военный человек. В конце 1980-х годов поступил в торговый техникум, где стал участником студенческого ансамбля. Окончив техникум, поступил в Московский коммерческий институт, а чуть позже перевелся в МГУ на заочное отделение факультета коммерции.

В 1993 году познакомился с легендарным продюсером Юрием Айзеншписом, который взял его под свое крыло. Первое выступление Влада Сташевского на широкой публике состоялось 30 августа 1993 года на фестивале в Аджарии.

В марте 1994 года вышел первый альбом Влада Сташевского «Любовь здесь больше не живет». Затем каждый год выходило по альбому: «Не верь мне милая» (1995 год), «21» (1996 год). В том же году Влад был назван лучшим певцом года по версии газеты «Московский комсомолец» и получил премию «Овация» в номинации «Шлягер-96» за песню «Позови меня в ночи». Этот клип был показан на ведущих каналах телевидения более 500 раз.

В 1997 году вышел альбом «Глаза чайного цвета» и одноименный сборник клипов. В 1998 году был записан альбом «Вечерочки-Вечерки» и сняты клипы на песни «Фонари», «Я к тебе иду» и «Вот бы встретиться». Сташевский получил премии «Золотой граммофон» и «100 пудовый хит».

В 1999 году Сташевский расстался с Юрием Айзеншписом и приступил к записи своего первого самостоятельного альбома «Лабиринты». Презентация диска состоялась в декабре 2000 года. Влад выступил продюсером этого альбома и руководил всем процессом, начиная от выбора песен и заканчивая оформлением обложки.

В 2001 году Влад Сташевский снялся в сериале «Салон красоты» в более чем 40 сериях.

В 2002 году DJ Грув сделал ремиксы на несколько самых популярных песен Сташевского и вышел альбом. «The best remixes by DJ GROOVE».

В 2003 году Сташевский отметил десятилетие творческой деятельности двойным альбомом лучших хитов «С вами рядом» и принял участие в съемках реалити-шоу «Последний герой».