На правой руке Шона Коннери 2 татуировки: «Scotland forever» и «Mum and Dad». Сделаны во время службы в Британском флоте.

Был дважды женат. Первая жена Коннери актриса Диана Силенто (Diane Cilento). Были женаты с 6 декабря 1962 по 6 сентября 1974 года. Имеют сына Джейсона. Джейсон Коннери также стал актёром. Второй женой стала Мишелин Рокбрюн (Micheline Roquebrune), художница. Француженка, родом из Марокко. Женаты с 1975 года по сей день (общих детей нет). Мишелин старше мужа на один год.

И Шон, и его сын Джейсон играли роль Робина Гуда — Шон в 1976 году («Робин и Мэри»), а Джейсон в 1984 (телесериал «Робин из Шервуда»).

Шон Коннери стал самым пожилым актёром, которому был присужден титул секс-символа: в 1989 году ему было 59 лет. Однако Коннери воспринял эту новость без особого энтузиазма: «Все это преходяще, скоро меня скинут отсюда более молодые и красивые парни». Однако ровно через десять лет — в 1999 году — тот же журнал «People», подводя итоги прошедшего столетия, назвал Коннери самым сексуальным мужчиной XX века.

Владимир Высоцкий посвятил Шону Коннери «Песню про Джеймса Бонда, агента 007», которую написал в 1974 году, после приезда актёра на съёмки ленты «Красная палатка».

Организация ветеранов войны Великобритании в 2003 году приняла в свои ряды Шона Коннери в качестве почетного члена за номером 1127.

25 августа 2008 года в свет вышла книга Шона Коннери «Being A Scot» (Быть шотландцем), это не совсем автобиография, в своей книге он пишет о Шотландии, её культуре, истории, а также о своей семье и о себе.

Широкое освещение в англоязычной прессе получило поддельное письмо Шона Коннери, якобы адресованное Стиву Джобсу. В письме «Коннери», нецензурно выражаясь, объясняет Джобсу, что не заинтересован рекламировать продукцию фирмы Apple.