Встречаются сообщения о любви Уинстона Черчилля к армянскому коньяку, а также об историях, связанных с этим пристрастием, например:

Известно, что Черчилль ежедневно выпивал бутылку 50-градусного коньяка «Двин». Однажды премьер обнаружил, что «Двин» утратил былой вкус. Он высказал свое недовольство Сталину. Оказалось, что мастер Маргар Седракян, который занимался купажом «Двина», сослан в Сибирь. Его вернули, восстановили в партии. Черчилль стал снова получать любимый «Двин», а Седракяну присвоили звание Героя Социалистического Труда. Так коньяк спас человеку жизнь.

Авторы книги «Armenian Food: Fact, Fiction & Folklore» сообщают, что не смогли обнаружить подтверждений этой легенды в биографиях и мемуарах Черчилля, ни в мемуарах Микояна. Согласно информации на сайте музея Черчилля, его любимой маркой бренди/коньяка была «Hine».

Неотделимой частью имиджа Уинстона Черчилля была сигара. Его биографы утверждали, что в день он выкуривал от 8 до 10 штук, притом что к сигаретам относился с презрением. Даже светские и официальные приемы, где ограничивалось публичное курение не распространялись на него. Черчилль курил до глубокой старости, не обращая внимания на рекомендации врачей.

Уинстон Черчилль прошёл масонское посвящение 24 мая 1901 года в ложе «Стадхольм» № 1591 в Лондоне. Также он состоял в ложе «Розмари» № 2851.

В сентябре 1973 г. у здания парламента в Лондоне был открыт памятник Черчиллю. На церемонии открытия присутствовала королева Елизавета II.

Его именем был назван тяжелый пехотный танк армии Великобритании периода Второй мировой войны