Леонардо Ди Каприо пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел). Также проявлял интерес к проекту «Американский психопат», но затем отказался от роли Патрика Бэйтмана (его сыграл Кристиан Бэйл). Леонардо также мог сыграть Питера Паркера в экранизации знаменитого комикса «Человек-паук», но уступил это право Тоби Магуайру.

В жилах Лео течёт итальянская, немецкая и русская кровь (по бабушке и деду; его бабушка Елена Смирнова эмигрировала из России в Германию). Сам Леонардо Ди Каприо в 2010 году во время встречи с Владимиром Владимировичем Путиным заявил, что он «наполовину русский».

В ноябре 2010 года Леонардо Ди Каприо с большим трудом добрался до Санкт-Петербурга из США на Международный форум, посвящённый вопросам сохранения тигров, за что удостоился публичной похвалы премьер-министра Владимира Путина, также присутствовавшего на этом мероприятии. «Настоящий мужик!» — так президент охарактеризовал настойчивость актёра приехать в Россию, несмотря на две экстренные посадки самолётов в аэропортах Нью-Йорка и Хельсинки.